波士頓,1926年。爵士樂在彌漫,酒在流動,子彈在飛,一個男人打算為這個世界打上自己的標記。喬·考克林,身為高級警官的兒子,卻加入了當地有勢力的黑幫。然而,他總說自己“不是黑幫分子,而是法外之徒”,不想過別人定義好的生活,想創造屬于自己的規則。他的夜色人生徐徐展開,從華麗炫目的爵士時代波士頓,到欲望橫流的佛羅里達州坦帕,再到古巴的酷熱街道。雖然危機四伏,但好在有兄弟,有姑娘,還有音樂與美酒。他知道死亡終將來臨,但在那之前,他決心好好地、痛快地活下去。