寶玉在寧府陪祭，遇到弔客少時，就抽空回來玩耍。這天回來，見晴雯領著小丫頭們玩抓子兒打手心，襲人獨自忙著給他打扇子套。他吃了一杯涼水冰的茶，想去看看黛玉。來到瀟湘館附近，見雪雁領著兩個老婆子，拿著瓜果走來。他頓感奇怪，黛玉體弱，從來不吃生冷東西，要瓜果做什麼？上前問雪雁。雪雁讓婆子把瓜果交給紫鵑，說是黛玉突然哭了一陣，寫了些東西，讓紫鵑搬出小琴桌，擺上龍文鼎，讓她去買瓜果，也不知做什麼用。寶玉尋思，可能黛玉是秋祭林姑父，若去了，碰上她哭，勸也沒法勸，就到鳳姐兒處轉一圈。因近來賈母、王夫人不在家，府中接連出事，鳳姐兒帶病出來理事。二人互相叮嚀保重，說了會兒閒話，寶玉又來到瀟湘館，見院中餘煙嫋嫋，紫鵑正收拾桌子，知黛玉已祭罷，就進了屋。黛玉面朝裡歪在牀上，病懨懨的。紫鵑忙通報了，黛玉才緩緩坐起，含笑讓座。寶玉先問候她的身體，又問她好好的哭什麼。她不承認哭了，寶玉說：“你臉上還有淚痕。妹妹平日多病，遇事要想開些，糟蹋了身子，使我……”他怕黛玉多心，忙打住話頭。又想到黛玉常誤解他的一片好心，忍不住流下淚來。黛玉嫌他話說重了，正想回敬他幾句，見他傷心落淚，忍不住與他相對而泣。
紫鵑端來茶，見二人都在哭，責怪寶玉不該惹黛玉生氣。寶玉忙擦擦淚，露出訕笑，起身閒步，一眼見硯臺下壓著一張紙，伸手扯出來。黛玉來奪，他已揣到懷裡，央求：“好妹妹，賞我看看吧！”黛玉嗔怪地說：“不管什麼，一來就亂翻。”寶釵進來，問：“寶兄弟要看什麼？”寶玉未得黛玉允許，不便拿出來，只看著黛玉笑。黛玉笑著說是古代有才貌的女子，一生的遭遇令人可欽、可羨、可悲、可嘆，就想以此爲題材寫一些詩，才寫了五首，歇一下，就被寶玉拿去，生怕他給傳出去。寶釵就大談“女子無才便是德”，要以貞靜爲主，其次是女紅，詩詞是閨中游戲，傳出去總是不好。寶玉就從懷中取出那張紙，與寶釵同看，卻是詠西施、虞姬、昭君、綠珠、紅拂五人的五首七絕。寶玉讚不絕口，提議就叫“五美吟”，提筆寫在後面。寶釵又高談闊論，說了一番詩理。
寶玉聽說賈璉回來，已過東府，忙迎到門前。賈璉回府，寶玉先問候了老太太、太太，再向賈璉請了安。二人攜手來到中堂，李紈、鳳姐兒已領衆姐妹迎候。賈璉說老太太身體很好，明天一早就可到家。衆人問了些路途上的情況，讓他早些歇息。次日早飯時，賈母、王夫人回來，免不得到寧府弔唁侄兒，衆人大哭一場。過了幾天，賈敬斷七，停柩鐵檻寺，賈珍父子、尤氏婆媳在寺中守靈，待百日再送回原籍安葬，家中託尤姥娘與二姐、三姐照料。
賈璉因常到寧府幫忙，見尤二姐貌美，不由垂涎三尺，又知二姐與賈珍父子都相好，時常眉目傳情。二姐雖有此意，又礙著三姐常橫眉冷眼，無法得手。賈蓉看出他的意思，想了個一箭雙鵰的主意，讓他討二姐當二房，另置一套房子讓二姐住，瞞著鳳姐兒不時去住上幾天，自己則可乘虛而入；縱然是賈赦、鳳姐兒知道了，也可以鳳姐兒未生男孩，娶二房是爲了子嗣當藉口。賈璉只當賈蓉是一片好心，高興萬分，卻不知他包藏禍心。賈蓉一番甜言蜜語，騙過尤氏，又哄得尤姥娘心花怒放，只是擔心二姐原已許配張華，張家雖已敗落，張華還在。賈蓉就讓尤姥娘給張家二十兩銀子，讓張家出了退婚文書。
賈璉安排心腹家人、小廝，買了房屋傢俱，擇了吉日，偷偷迎娶了二姐。二人相親相愛，自不必說。此後便隔不幾天，找個理由瞞了鳳姐兒，來住上幾宿。賈蓉因忙於祖父的喪事，一直沒機會回來，賈珍卻找藉口回來幾趟。賈璉雖明知，也不好同堂兄翻臉。時間不長，賈璉又看上了尤三姐。三姐天生標緻，打扮風流，偏偏性格倔強，儘管賈璉百般挑逗，她一陣嬉笑怒罵，就把賈璉弄得灰溜溜的。賈璉無奈，想把她說給寶玉，她卻相中了柳湘蓮，非柳二郎不嫁。哪怕他十年不回來，等他十年；一百年不回來，等他一百年，只是不知他人在哪裡。在他回來前，她吃齋唸佛，侍奉母親。賈璉說寶玉和湘蓮最好，也許找寶玉能打聽到他的下落。
這天，賈璉奉賈赦之命到平安州辦事。走了三天，迎頭碰見一夥客商，領頭的竟是薛蟠與湘蓮。他不由大爲詫異，忙下馬相見了，來到一家酒館，要了酒菜，問起二人怎麼和好了。薛蟠說他販貨回來，在平安州地面遇上強盜，劫走貨物，恰逢湘蓮趕來，殺散強盜，奪回貨物，救下衆人。他感激不盡，湘蓮又不受分文謝禮，就與湘蓮結爲八拜之交，生死弟兄。賈璉趁機試探了湘蓮的口氣，得知他立志娶一絕代女子，決他偷娶二姐爲二房，又說出三姐立志嫁給湘蓮的事。湘蓮得知三姐品貌雙絕，當即答應下來，說是探望過姑母就進京相親。賈璉怕他萍蹤浪跡，一去不回，他就解下隨身帶的祖傳鴛鴦劍，讓賈璉送尤三姐當定禮。酒罷，二人上馬，各奔前程。
賈璉辦完事回來，把鴛鴦劍送給三姐。三姐抽出一看，是雙劍合體，一把上鏤著“鴛”字，一把上鏤著“鴦”字，冷氣颼颼，寒光閃閃，如同秋水，喜之不盡，掛在牀架上。賈珍因幾次來找二姐，被三姐關在門外，得知賈璉爲三姐說了湘蓮，也沒放在心上，只幫了幾十兩銀子，讓三姐做嫁妝。
湘蓮直到八月才進京，先去拜見了薛姨媽，又去見薛蟠。薛蟠不慣風霜，一進京就病倒了，二人在臥室裡相見。薛蟠告訴湘蓮，湘蓮成親的一應物品，他母親已準備好了，只等著擇日成親了。湘蓮謝了，告辭離去。次日，他又去見寶玉，二人歡喜不盡。隨後，他向寶玉打聽三姐的人品。寶玉說三姐比二姐更美，加上姓尤，真是一對尤物。湘蓮又打聽三姐的身世，寶玉如實說了。湘蓮早知賈珍父子之事，得知三姐竟是賈珍的小姨子，後悔不迭，連連跺腳，說：“這親事萬萬做不得！寧府裡，除了門前的兩個石獅子乾淨罷了！”把寶玉羞得滿臉通紅。湘蓮賠了罪，告辭出來，到新房去找賈璉，聲稱要退了這門親，索回鴛鴦劍。尤三姐在裡間聽得分明，知道湘蓮把她也當成淫蕩女人，不由心如刀絞，痛不欲生，就取下劍，抽出一把，暗藏肘後，走出來把另一把連鞘遞過去，怨恨地說：“還你的定禮。”湘蓮接了劍，三姐把劍往頸上一抹，頓時鮮血迸流，倒地氣絕。
尤姥娘揪住湘蓮，又哭又罵，讓人捆了送官治罪。二姐卻勸，湘蓮並未威逼她，是她自尋短見，鬧出去反爲不美。湘蓮方知三姐貞節剛烈，是位不讓鬚眉的奇女子，不禁追悔莫及，大哭一場；等買來棺木入殮，又撫棺大哭一場，方告辭離去。他出了門，茫然不知所向，只是信步前行。正走著，忽見三姐捧著鴛鴦劍走來，說是苦等他五年，他竟冷面冷心，只好以死了此癡情。如今她已到了太虛幻境，來見最後一面，說完就走。湘蓮痛哭失聲，前去追她，卻又不知是夢是醒，竟置身一座破廟裡，旁邊一個瘸道人在捉蝨子。湘蓮問道人，這是哪裡？仙師法號？道人也不知這是何處，自己是誰。湘蓮大徹大悟，拔劍削去頭髮，跟上瘸道人走了。
薛姨媽正興高采烈地爲湘蓮籌備婚事，忽聽三姐自刎、湘蓮去向不明的事，便向寶釵說了，忍不住連連嘆息。寶釵勸她不必爲此過於傷感，還是讓哥哥備下酒席，酬謝跟隨的夥計要緊。薛蟠回來，臉上還有淚痕，說了四處尋不到柳湘蓮的事。薛姨媽說既是這樣，他也算盡了朋友之道，不必再爲湘蓮操心了，還是先酬謝夥計。薛蟠說近日爲著發貨，又爲湘蓮的事忙了一場，沒能顧上，既如此，明後天下帖請客。正說著，張德輝派人送來兩個大箱子，說是大爺自己的貨，因壓在貨箱底下，發完貨才送來。薛蟠連連自責，真是忙糊塗了，把給媽媽、妹子、親戚買的東西忘了。叫小廝開了箱子，一箱是綢緞洋貨等日常用品，一箱是筆墨紙硯、香扇、香袋、脂粉，另有蘇州虎丘產的上發條的自行人、翻筋斗的小男孩、玻璃燈、捏成戲文的泥人兒，還有一個泥捏的薛蟠的小像，惟妙惟肖。寶釵看看像，再看看哥哥，不禁笑起來。她叫鶯兒領人把這箱東西搬進園中，薛姨媽則讓人把日用品送到賈母處。
寶釵回到蘅蕪院，過清數目，除留下自己用的、玩的，其餘的分贈給衆姐妹，只有黛玉的多一倍，讓鶯兒同一個老婆子，一一分贈各處。衆人收了東西，賞了來人，說見面再謝。只有黛玉見了故鄉的土產，反倒勾起思親之情，嗚嗚咽咽地哭起來。紫鵑正苦勸不下，院中小丫頭報：“寶二爺來了。”黛玉忙忍住淚，請寶玉進來。寶玉見她滿臉淚痕，不知她又爲什麼傷心。紫鵑向牀上努努嘴，他才明白過來，挨著黛玉坐下，一件件拿起來，問黛玉是什麼？做什麼用？說這件可以當擺設，那件做得好漂亮。黛玉知他的苦心，過意不去，就跟寶玉到蘅蕪院道謝。寶釵勸黛玉不要只管躺著，常出來活動活動，體質自會好些。三人又說一會兒閒話，寶玉才和黛玉告辭離去。