接戰不足5分鐘，所有日軍坦克不得不在隊友戰車爆炸耀眼的火光中紛紛倒車，碾著己方士兵的身體瘋狂後退，孫部不僅一舉恢復所有讓出陣地，還在兩旅裝甲營的配合下，對敵展開局部衝鋒、突破，迫使敵114師團不得不大步後退，以穩定陣地。隨後，孫定方部並沒有佔據這些收復陣地，僅在陣地之上佈下大量地雷後，又退入秣陵關有利地形之中待敵。
此時柳川平助已經被鬆井石根臨時解除職務，114師團歸鬆井石根直接指揮，在他的命令下，114師團放棄與孫部對抗，自下午3時起在第九師團的接應下向秣陵關以東湖熟地區靠攏，至夜餘部全體繞過秣陵關，直奔江寧而去，試圖於江寧截斷孫部向南京增援之通途，護衛第九師團的攻城行動。鬆井石根此時只想在第10軍主力損失的影響擴大之前，快速攻陷南京，結束此次戰役，爲此臺灣軍重藤支隊已經經長江闖過鎮江防線，向南京的最後一道江防烏龍山要塞猛攻。
吳克在得知日軍繞過秣陵關後，立刻令孫定方部向江寧緊急，務必護住寧蕪鐵路以及京杭國道之暢通。同時在經過與南京方面聯繫後，令孫部必要時刻可以直接進入南京參加守城巷戰，而他自己則帶著謝晉YUN以及兩旅兵力接替孫部陣地。與此同時，韓覆成自西天目山呼嘯而下。於當夜帶領剛趕到的何旅、以及摩步兵二旅在湖州外圍展開了一場別開生面地突擊戰。
韓覆成令步兵一旅、二旅包圍湖州，炮襲敵第10軍指揮部，並動用旅裝甲營進行攻城作戰，牽制敵先期到達之海軍陸戰部隊。令裝甲三旅以及四旅一部共計200餘輛戰車出莫干山越東苕溪，埋伏於京杭國道一側，對敵還在急速行軍的步兵第35旅團施以猛烈突襲。
當夜孫定方部趕到江寧後，日軍114師團已經先頭一部站穩腳跟。京杭公路進京道路被截斷，孫定方部迫不得已只好迅速繞道寧蕪線，依託鐵路進行防守，防止敵114師團、第九師團繞過南門守軍向西門進攻。吳克所攜謝部兩旅也於同時繼續向前推進，進駐寧蕪線板橋鎮，逼迫敵114師側後翼安全。
第二日，當韓部步兵一旅、二旅退出一片狼籍的湖州時，日軍第35旅團已經被韓覆成裝甲部隊一夜之間，摧毀於湖州以南那一片寬幾十公里的狹長地段，京杭國道兩側到處都是日軍運輸汽車、馬匹、屍體留下地殘跡。韓覆成部夜四點撤出戰鬥後。敵35旅團殘部直至當日下午5時許才，逐漸彙集於公路之上，然而此時這一旅團炮兵、輜重全失。戰鬥非戰鬥人員已只有2千多人，其中還有多數負傷。
其實能出現如此戰果。韓覆成也沒有想到。事後總結，其中原因竟然是日軍過於頑強，在裝甲部隊與隨同步兵半自動步槍的衝鋒掃射下死戰不退而造成。這一結論極大出乎大家意料之外。
鬆井石根被南路軍的戰況弄的焦頭爛額，第六師團整體被殲，師團長下落不明已經讓他大丟顏面，當韓部步兵旅偷襲湖州時，雖然柳川平助已經被他解除職務，但作爲軍團長絕對不能被中國軍隊俘虜，否則將使自己在進攻南京地行動中陷於極大輿論被動，帝國在國際上的顏面也將蕩然無存，因此35旅團在其嚴令下，死命向湖州進擊，這才使韓覆成一舉佔了個莫大便宜。若不是忌憚日軍飛機，35旅不僅將一個不剩，連湖州也許也將在韓覆成的猛烈攻擊中，無法倖存。
不得已，鬆井石根只好於當日令柳川平助在一千多海軍陸戰隊、以及航空兵來回護送下越海嘉線向上海回撤，同時對國歧支隊、第18師團殘部進行空投支援，命其就地固守待援.鬆井石根相信，只好南京戰局一解，這股只靠陰謀與偷襲得逞的地方部隊將根本不是其精銳部隊的對手。屆時國歧支隊、第18師團之圍將自然解除，所餘僅是等待帝國排雷工兵隊伍到來。
在此想法的支持下，鬆井石根越發催促南京外圍部隊加強進攻力度，下令所屬各部必須於1日以前攻克支那首府，結束南京戰事。
10日白晝，日軍上海派遣軍所屬，急調已經渡江進攻揚州迂迴浦口之第13師團，參與至對南京的正面進攻。在鬆井石根催促下，日軍火炮不計浪費，對每一處守軍防守陣地都施以猛烈炮襲，日軍第十六師團以氣球施放觀察哨方式，對守軍紫金山陣地進行空中觀察，再以炮兵、航空兵密切配合，對暴露的守軍陣地進行猛烈襲擊，第九師團在114師團配合下，猛攻中華門，第1師團自紫金山以南猛攻中山門，第十三師團一部猛攻南京北門。
同日在吳興等待補充的第三師團也被鬆井石根投入戰場，師團以車輛輸送經京滬公路快速抵達南京城下，參與會戰，而臺灣、九州、鹿兒島以及第三艦隊、第四艦隊航空兵部200多架飛機也被集中起來，向南京守軍展開猛烈空襲。
此時除吳克那支“卑鄙”的空軍，南京方面空軍第四大隊以及蘇聯援助地少數飛機，在前幾日的空戰中被摧毀，南京上空已經完全是日機天下，鬆井石根要發揮空地所有力量不惜一切代價拿下南京，儘快擺脫尷尬局面。
白晝經過一輪苦戰，日軍幾次衝入突破城垣攻進南京城。當夜日軍一改夜間停止攻擊的習慣，對守軍各陣地展開連續不斷地衝擊，守軍在日軍優勢炮火中傷亡越發慘重。雖勉力抗住日軍衝鋒，但原本就是淞滬前線撤下地殘兵，此時已經到了強櫓之末，各城門隨時都有失陷之危險。
在此情形下。此時已經無兵可調地唐生ZHI通過吳克，急調孫部兩旅自水西門進入南京，準備進行巷戰，而吳克爲維護寧蕪路暢通。也不得不與敵114師正面對峙，至此時吳克覺得自己已經一步陷入南京保衛戰的激烈戰局之中。爲安全計，吳克當即令秣陵關守軍步兵旅向本部靠攏，洪部向馬鞍山以及秣陵關方向移動，令韓覆成部以步二旅、裝甲三旅對敵廣德殘兵進行監視，其它各部撤出西天目山，連夜向馬鞍山方向移動，吳克決定以自己的部隊全力維護寧蕪線，給南京軍民一條安全通道。
雖唐生ZHI極力挽救，然而此時軍心已經動盪。作爲湘系落魄人物，唐生ZHI無法真正指揮中央軍地精銳部隊，孫部88師見情勢危急。萌生退意，率先向西門移動。準備出西門向下關撤出南京。南京只是象徵性防守，將部隊全部埋葬於此處，孫元LIANG覺得有些不值。
後雖經督師之36師勸阻於天亮之前返回陣地。但撤離南京已經從各部將領的心中走上了桌面。雖西南有“衛國軍”這支“雜牌”隊伍守衛寧蕪線，但日軍13師團已經從北面向西門方向迂迴，南京通往下關的道路即將被隔斷，而此時也僅有西門還能脫身，各部首領均已心思不寧，唐生ZHI不得不將撤退計劃擺上桌面。
在南京諸部將領開會研討撤退方案的同時，日軍第三師團先頭部隊於當夜加入戰局，協同第九師團第六旅團對中山門與中華門之間地通濟門、光華門展開猛烈攻擊，與此同時第九師團第1旅團以及114師團一部對雨花臺、中華門守軍也展開猛烈進攻，試圖趁夜一舉攻進南京。
吳克在偵察兵彙報情況後，立刻組織原預備二旅的裝甲車營以及一旅士兵，自寧蕪路對對敵114師團側翼展開猛烈襲擊，同時調動進入秣陵關待命的直升機部迅速趕到雨花臺方向對敵實施空中打擊，支援地面行動。在謝晉元的指揮下，經一個小時反覆衝殺，日軍114師團留守旅團面對空地打擊損失慘重，試圖洗刷恥辱的末村茂治終放棄攻勢，轉而固守陣地。
吳克終於乘勢貫通寧蕪線，與守軍憲兵團以及88師取得聯繫，隨後爲增加寧蕪路防守力度，原預備二旅四輛佈雷車被吳克拉出來，以十多輛戰車作爲掩護在寧蕪線以東，敵我陣地前沿緊急佈雷，以阻攔日軍的再次進攻，而日軍因沒有見過佈雷車，見中國裝甲只是在陣地前方來回跑動，並未向其發起衝鋒，也就抓緊時間鞏固己方陣地，沒有給佈雷行動製造麻煩。當謝晉YUAN與自己的老部隊相見時，不由的感慨萬千，此時88師經歷兩日日軍重炮轟炸瘋狂衝鋒，自旅長以下，傷亡600餘人，實以至油盡燈枯之態，且城垣多處坍塌，防守愈爲艱難。
11日晨，日機200多架再次輪番向南京守軍陣地及城市展開猛烈轟炸，敵114師團、第9師團也在同時依仗飛機掩護向守軍發射一通炮彈過後展開衝鋒。可惜，他們剛踏入守軍前沿陣地，立刻就被連聲爆起的地雷炸了回去，直至此刻他們才明白，原來守軍忙碌一夜是在佈雷。
隨後，兩師團幾次試探不是被守軍自雨花臺高地猛烈還擊，就是被地雷所阻不得進展。自昨夜見到直升飛機開始，末村茂治已經開始頭疼了，獨山一役記憶猶新，他想也不用想，就知道自己又將面臨一場惡戰。此時他非常擔心那恐怖的火炮羣也隱藏在對方部隊之中，準備隨時襲擊自己。雖然他不知道那是什麼火炮，但從爆炸威力來看，應該是屬於迫擊炮之類地小型火炮，非常便於隱藏，即使空中偵察也很難發現目標。
雖然在飛機掩護下，但末村茂治沒有一點安全感，擔心自己的部隊隨時又會面臨一場滅頂之災。因此在經一個多小時的試探之後，以守軍密佈地雷爲藉口與派遣軍部經過一番聯繫。轉而協助第9師團、第3師團狂攻通濟門、光華門城垣。
三個師團主力集中重炮、坦克在飛機協同下對通濟門、光華門城垣展開猛烈轟擊，將防守通濟門之87師右翼陣地全部摧毀。古老堅固地城牆被炮火炸的亂石橫飛，四周房屋隨同城牆一起不斷坍塌，守軍傷亡慘重。形勢立刻陷入危急狀態。隨即日軍不斷擴大城牆缺口，接著以步炮、小鋼炮、擲彈筒、重機槍壓制守軍火力，於城牆倒塌處展開猛烈衝鋒。
守軍87師以及憲兵團預備隊立刻奮力廝殺，終因敵軍數量過於龐大。缺口逐漸擴大，雙方於缺口處陷於白刃格鬥。眼見即將攻入南京城，第三、第九、第114師團爲迅速擴大缺口，派出大量敢死隊，抱著炸藥包自缺口處向87師瘋狂衝鋒，其炮兵部隊也不顧己方傷亡，在其衝鋒部隊之前投下密集炮彈，阻攔守軍反擊。
此時已經在城內佈置巷戰地孫定方五旅被緊急調向通濟門方向，增援87師防禦。五旅到達通濟門時，日軍已經突入兩處缺口。佔據兩段長約100多米的地帶，而城外日軍正在不斷涌入，試圖進一步向四周擴展。五旅當即放棄防空。冒著敵重炮轟擊，以速射炮兼高射機槍對缺口處密集射擊。封堵日軍進攻勢頭，同時以迫擊炮對進入城內並依託廢墟據守之日軍密集轟炸，3分鐘後。一營士兵以槍榴彈、手榴彈、火箭筒逐點清除城內日軍，經15分鐘纔將缺口堵起，迫使日軍停止向內突擊。
經此一戰過後，孫定方見大多數守軍部隊已經傷亡慘重無力再戰，覺得巷戰已經不可避免，立刻聯繫唐生ZHI，要求他立刻讓城內百姓撤退，否則巷戰將會造成百姓重大傷亡。然而孫定方地提議爲唐生ZHI一口否決。雖然唐生ZHI已經在與各部將領商量撤退事宜，但是他覺得百姓撤退勢必動搖軍心，引起慌亂，則南京城立刻就會失陷。
不得已孫定方連忙聯繫吳克，而此時吳克卻正在與88師進行交涉，希望他們能將封堵得中華門打開，爲城中百姓開出一道求生之路。水西門、江東門處溝渠林立，勢必影響疏散速度，只有中華門直接面對寧蕪鐵路，便於大規模疏散，吳克自日軍三個師團轉移攻擊目標後，就覺得形勢不妙，因此才與88師進行協商，試圖在城破之前，爲百姓爭條生路。
然而此要求立刻被88師拒絕，因爲守城之時，唐生智有言不論軍民，有擅自脫逃者軍法從事，爲此還令36師封鎖下關挹江門，嚴禁任何人向外脫逃。交涉未果，吳克又立刻與唐生ZHI進行聯繫，然而此時唐生ZHI依舊以會影響部隊士氣一口回絕，且以南京國際人士較多，日軍不可能會對民衆如何爲理由駁斥吳克，其實此刻他已經決定撤退，不過是擔心民衆撤退會影響部隊撤出速度。
明知守不住，也明知日軍殘暴異常、無錫、常州已經有大量屠殺慘案發生，竟然還在幻想著日軍會顧及國際輿論，實在不可理解。
難道還要眼睜睜看著屠殺再在自己面前發生麼？
絕不可以！
孫定方發來地電報顯示時間已經非常緊迫，再沒有任何斡旋的時間，惱怒之中吳克令兩旅士兵架起火炮，對準中華門西側一段城牆，準備不惜與守軍撕開臉面，破開一處缺口作爲通道。
88師眼262旅眼見形勢不對，立刻與城外的264旅進行聯繫，得知吳克以三個新銳旅在此處幫他們守城，爲避免衝突，這才立刻從內部開始疏通門洞，而吳克也隨後派出兩連工兵加入疏通行列，孫定方部6旅工兵也在得到消息後自城內快速投入其中，直至天色將晚，歷4個小時，中華門城門才豁然貫通。城門貫通後，不僅88師兩旅取得聯繫，吳克與孫定方部聯絡也不必再經水西門進行，南城形勢立刻變得得靈活許多。
此時洪旅先頭部隊經一天強行軍已經與吳克後翼接觸，主力已經行至秣陵關，而李長青自鬆嘉過後，在搬遷中大得其樂，竟然利用數次繳獲地馬匹、車輛對後勤部隊進行迅速擴大，此時一個專事運輸的旅跟著洪少烈部也已到達秣陵關。
吳克鑑於南京形勢，立刻讓洪部前置，運輸部隊則通過寧蕪線快速向南京推進，而進至馬鞍山之韓部兩旅則前進至秣陵關，準備隨時支援自己後翼安全。
當日下午孫部5旅在通濟門、光華門之間協助87師、156師、憲兵預備團堅守陣地，經過5個小時殘酷血戰勉強擋住日軍瘋狂的輪番攻勢。至18時，夜色降臨，日軍在兩門附近城牆下留下了約2500具屍體，暫停攻勢，而5旅也在此戰中付出近一個營的傷亡，其中大部分是爲火炮以及航空炸彈所傷。