對于上杉景勝的咄咄逼人，一向牙尖嘴利的直江兼續此刻卻沉默不語，生父重傷對他的打擊已經不小，上杉景勝非但不安慰，反而將和德川家結盟之事全部推卸到他的身上，殊不知當初若非他上杉景勝點頭應允，縱使自己有十個膽，直江兼續也是不敢擅自做主與德川家康訂下密約的，這些埋怨一陣陣涌上心頭，直江兼續雖是懊惱不平，卻絲毫不敢和上杉景勝爭執，至少在這座城里，面前這位會津中納言還是至高無上的存在。
城內的爭吵城外聽不見，可城外的槍炮聲和沖鋒吶喊聲卻被城內眾人聽得一清二楚。天剛蒙蒙亮，渡過湯川的八萬豐臣軍便按照事先的計劃，分別進攻若松的主要關口，其中平山莊的一萬余人以大谷吉繼為大將，負責奪取城南莊進而攻打西出丸內門；北川原的一萬七千軍勢以福島正則為大將，負責填埋五軒丁直接攻入本丸；豬俁村的兩萬六千軍勢則是采取蜂須賀家政、島津義弘的雙大將模式，著力進攻五軒丁畔的上杉軍據點池坊，此處一旦攻占，本丸便完全暴露在大筒和鐵炮之下，故而調集了主力；至于鶴原臺地的兩萬一千人則是分成兩路，一路由小早川秀秋、田中吉政組成，負責攻略二之丸南門，另一路則是島清興和日根野弘就組成，其中日根野弘就駐扎在臺地下方時刻準備著支援小早川，島清興則是留守臺地，居高臨下觀察附近軍情。
分工已然明確，眾大名自然不敢怠慢，特別是豐臣氏重臣福島正則和蜂須賀家政領導的兩支軍勢，幾乎是同一時間率先向既定地點發起進攻。利用鐵炮和大筒壓制本丸內的上杉軍，使之不能對城下負責填埋水濠的軍勢造成阻礙，這一方案起初行得通，可隨著時間的推移，城內的守軍想出了從土塀內往城外投石、澆灌熱水的應對之策，加之不少鐵炮足輕通過狹間對城外野地上的豐臣軍放黑槍，使得福島正則的進度比想象中慢了許多，好在依靠人數上的優勢，數條三人寬的小路在五軒丁上慢慢成形。
福島軍進度遲緩被兩旁的大谷、蜂須賀軍看在眼里，為了能率先攻入城池，兩軍皆是傾盡全力加緊進攻。占據城南莊的兩千上杉軍由山浦景國、黑川為實指揮，面對五倍于己的強大軍勢，兩人并未與之正面交鋒，而是將軍勢分散在莊內各處，利用巷戰打擊、消耗豐臣軍。大谷吉繼身經百戰，發現上杉軍化整為零引君入甕的計謀后立即停止進軍城南莊，轉而派遣京極高次的六千人繞過村莊直接攻打內門，而大谷吉繼則是率領剩下的四千軍勢埋伏在村口，等待村內上杉軍出村支援西出丸。
果不其然，得知豐臣軍并不打算進村與之巷戰，而是乘機攻打西出丸，山浦景國、黑川為實急忙召集軍勢由北村口突出，準備從背后偷襲豐臣軍。
這一切被躲在村外樹林中的大谷吉繼探查的一清二楚，上杉軍甫一出村，大
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谷吉繼便和山崎家盛從東西兩側包夾，新莊直賴則是按照計劃封鎖村口，使得上杉軍無路可退。直到這時山浦景國才知道中了引蛇出洞之計，無奈豐臣軍封鎖緊密不能突圍，加之此前佯攻內門的京極高次也回軍支援，不到兩刻鐘，這支上杉軍便被擊潰，除了黑川為實率領八十騎突入西出丸外，包括山浦景國在內的絕大部分軍勢都成了刀下冤魂，身首異處。聞訊出城支援的西出丸守將色部光長，沒能想到山浦景國會潰敗得如此迅速，無奈之下只好率軍返回西出丸堅守陣地，而大谷吉繼在村內休整片刻后立即進行部署，準備對西出丸內門發起進攻。
就在城南莊據點被順利拔除后，以蜂須賀家政和島津義弘為大將的豬俁村備隊也順利掃清池坊外圍的上杉殘軍，從東西南三面對池坊發起攻擊。池坊本是蒲生氏鄉來到會津后修建的一座小庭院，北依五軒丁，三面皆是平原，視野開闊，環境雅致。上杉景勝到來后，于池坊三面開鑿水渠，引五軒丁之水灌之，儼然成為一座四面環水的世外桃源，為若松更是增添了幾分詩意。
就是這樣一座典雅幽靜的庭院，如今卻成為腥風血雨的戰場，由于水渠并不算寬，根本不能阻擋豐臣軍的進攻，守將安田能元幾次向上杉景勝請示，要求將四千軍勢調入城內，卻都遭到了嚴詞拒絕。上杉景勝認為，池坊是本丸以外最能吸引火力的據點，只要堅守池坊，便能吸引兩萬五千多豐臣軍，使之不能參與對本丸的進攻，大大減輕本丸的壓力，因此，即便戰事再猛烈，也不能舍棄池坊，務必要盡最大限度地吸引豐臣軍主力。
上杉景勝要求堅守池坊的命令讓坊內的上杉軍陷入了深深的絕望和恐懼，池坊方圓不足百米，在密集的炮火和強大的軍勢面前，這座庭院早已面目全非，僅有的一些防御工事也在交戰之初便被摧毀，之所以能堅守陣地至今，乃是依靠上杉軍的肉體死死堵住豐臣軍進攻的路線，這種絞肉機式的防守最終結果就是殺敵五百自損一千，付出進攻方雙倍的代價，最終卻仍免不了城池陷落，全軍覆沒的命運。
畢竟是四千人的軍勢，即便是絞肉機，一時三刻也不會全部剿滅。相較蜂須賀家政和島津義弘的奮力廝殺，負責進攻二之丸的小早川秀秋卻是打起了馬虎眼，來到南門后非但不急于攻城，反而派遣使者向守將甘糟景繼、下吉忠勸降，試圖不費一兵一卒攻下二之丸。
甘糟景繼和下吉忠都是剛從豬俁村撤下的大將，對趁虛偷襲的小早川秀秋本就十分憎恨和鄙夷，如今見他又派人前來勸降，更是氣不打一處來，不但將使者轟出城去，還率先向城下的小早川軍投石射擊，先鋒松野重元準備不及被鐵炮擊傷了左肩，麾下武士也有數十人傷亡。無奈之下，小早川秀秋只好下令全面進攻，可就在這時卻傳來命令，要求各軍停止進攻，各軍大將立即前往福泉寺，秀保有要事相商。。,